Después de elegirse a un segundo término, el Presidente Tomás Estrada Palma invoca la enmienda Platt y pide a los EE.UU.. que intervengan. Él renuncia más tarde. 

Septiembre 29. El Presidente Theodore Roosevelt los EE.UU..  nombra a William H. Taft "U.S. Gobernador de Cuba." 

Octubre 13. El ciudadano Charles Magoon de los EE.UU.. substituye al Secretario de la Guerra Taft como jefe del gobierno provisional de Cuba. 1908 

Diciembre. Eligen a José Miguel Gómez como el segundo presidente de Cuba..  1909 

Enero 28. La segunda ocupación militar de los EE.UU.. de Cuba termina.  1913 

Mayo 20. Juran al General  Mario G. Menocal como el tercer presidente de Cuba..  1917 

El General  Mario G. Menocal comienza un segundo término como Presidente.  

Eligen a Alfredo Zayas como el cuarto presidente de Cuba. 1921

Mayo 20. Jura Alfredo Zayas como Presidente.

Junio. José Miguel Gómez muere en Nueva York.  1924

Mayo 20. General Gerardo Machado, es elegido el quinto presidente de Cuba después de ganar 5 de las 6 provincias.  1927

Machado toma medidas hacia la dictadura. Una asamblea constitucional pro Machado extiende los términos presidenciales a seis años, e invitan a Machado que acepte un nuevo término en el poder.  1929

Octubre. La caída de la bolsa de valores de Wall Street arrastra a Cuba a su peor crisis económica. De 1928 a 1932, el precio del azúcar cae de 2.18 centavos la libra al punto más bajo de su historia de 0.57 centavos la libra.  1933

Al comienzo del año, Machado está profundamente atrincherado en el poder, usando la brutalidad oficial en una tentativa de destruir la oposición. 

Agosto 9. El Presidente Machado dimite después de que una huelga general se esparce a través de la isla. Carlos M. Céspedes, el hijo del  legendario Padre de la Patria de Cuba, reemplaza a Machado. 

Septiembre 4. Una sublevación conocida como la " rebelión de los sargentos, " liderada por Fulgencio Batista, asume el poder. 

Un nuevo gobierno revolucionario asume el poder, liderada por Ramón Grau San Martín. Este gobierno dura 100 días.  1934

Mayo 29. Cuba y los EE.UU.. firman el "Tratado en Relaciones," que elimina la enmienda de Platt pero permite que los EE.UU.. continúen arrendando Guantánamo. 

La Asamblea Nacional establece la constitución de 1940 

Eligen al General Batista como el decimocuarto presidente de Cuba. 1943 

Batista legaliza el partido comunista de Cuba.   1944 

Ramón Grau San Martín es elegido como el decimoquinto presidente de Cuba. 1945 

Octubre 24. Cuba entra en las Naciones Unidas.  1946 

Frank Sinatra hace su debut como cantante en La Habana. 1947 

Mayo 15. Se forma el Partido Ortodoxo.  1948 

Junio 1. Eligen a Carlos Prío Socarrás como el decimosexto presidente de Cuba.. Fulgencio Batista  es elegido en Las Villas al senado cubano. 

Agosto 5. Al final de su popular programa de radio de comentarios Eddy Chibás se suicida.

Diciembre. La popular revista semanal, "Bohemia,  lleva a cabo una encuesta de la opinión pública que muestra a Batista (quién se está corriendo para presidente) en un distante tercer lugar. 1952 

Marzo 10. Fulgencio Batista usurpa el poder en una rebelión de los militares. Las elecciones, a tres meses son canceladas.  1953 

Julio 26. Fidel Castro conduce una rebelión en la cual 100 hombres atacan al cuartel del ejército  Moncada cerca de Santiago de Cuba. El ataque es un fracaso y arrestan a Castro.

Octubre 16. En un juicio condenan a Castro a 15 años de prisión. 1955 

Mayo 15. Castro sale de la prisión por una amnistía general.

Junio 24. Castro sale para Méjico.  1956 

Noviembre 30. En Santiago de Cuba, trescientos hombres liderados por Frank País, atacan la jefatura de la policía, la aduana y las jefatura del puerto.

De diciembre el 2. En un yate de 60 pies nombrado " Granma, " 81 hombres, bajo la dirección de Castro Cuba y las pistas zarpa para la provincia de Oriente. La mayoría los revolucionarios mueren o son capturados, pero unos pocos escapan a la Sierra Maestra, incluyendo los hermanos de Castro, Fidel y Raúl, el Che Guevara, Juan Almeida, Calixto García y un puñado de otros.

Diciembre 8. Muere Don Cosme de la Torriente.

Diciembre 18. Doce sobrevivientes de la expedición de " Granma " reagrupan y organizan la primera unidad del guerrilla en las montañas de la Sierra Maestra. 1957 

Enero 14. La guerra comienza con un ataque rebelde contra la pequeña guarnición del ejército en la boca del río La Plata.

Febrero 17. El periodista Herbert Matthews del New York Times llega a la Sierra Maestra para entrevistar a Castro y a los rebeldes. 

Marzo 13. José Echeverría y pequeño grupo pequeño del estudiante asumen el control de una estación de radio en La Habana. Lo matan mientras se retira a la universidad. En un ataque simultáneo contra el palacio presidencial, matan a 35 rebeldes y a 5 guardias del palacio. 

Mayo 11. En Santiago, en el juicio de los sobrevivientes del "Granma", el juez Manuel Urrutia declara que todos deben ser absueltos. Dos otros jueces envían a los hombres a la prisión por períodos que varían de hasta 8 años. 

Mayo 28. La primera batalla de la guerra es un ataque rebelde contra la guarnición del EL Uvero, en un pequeño pueblo al sur de la Sierra Maestra. 

Julio 12. Después de días de discusión en las montañas de la Sierra Maestra, un manifiesto general es publicado, y firmado por Castro, Raúl Chibás y Felipe Pazos. 1958 

Marzo 1. Raúl Castro parte de la Sierra Maestra con una columna de 67 hombres para abrir un segundo frente en la Sierra Cristal al norte de Santiago. 

Abril 9. Una huelga nacional falla debido a los errores de sincronización y a la carencia de la ayuda popular. Esto es un serio revés para los rebeldes.

Mayo. Batista lanza una extensa ofensiva contra las guerrillas en las montañas de la Sierra Maestra. 

Mediados de Julio. La batalla de Jigüe comienza. Dura cerca de diez días y "revela la compleja naturaleza de la guerra."

Diciembre 10. Abre sus puertas el Hotel Riviera.

Diciembre 29. Che Guevara toma la ciudad de Santa Clara y captura a más de 1,000 prisioneros. 

A fines de los años 50, los cubanos controlaban el:
50% de sus ferrocarriles 
60% de la producción de azúcar 
75% de los depósitos bancarios